ATTIVITA' DIDATTICHE
Attività didattiche, divulgative, culturali, tradizionali...riferite al mondo rurale
Le origini del borgo si perdono nel tempo: il primo documento ufficiale sul quale compare Monticchiello risale al 973: il marchese Lamberto Aldobrandeschi lo dà in pegno alla Badia Amiatina, per una cospicua somma. Negli anni successivi Monticchiello apparterrà alla chiesa romana e in particolare ai cavalieri Teutonici (fino al 1230) che essendo un ordine abituato a combattere risultava adatto ad amministrare un territorio di frontiera. Il primo documento relativo al libero comune di Monticchiello reca la data del 1243. Da questo momento, per oltre tre secoli, il castello resta fedele a Siena fino alla sua capitolazione nel 1559 con la guerra franco-spagnola, entrando a far parte, come tutto lo stato di Siena, del Granducato di Toscana. La cittadina, durante il dominio spagnolo, perde d'importanza e le sue fortezze vengono abbandonate o smantellate. Nel 1777 il Comune di Monticchiello viene soppresso in seguito alle riforme civili e amministrative del Granduca Leopoldo e posto sotto la giurisdizione del Comune di Pienza. Il Teatro povero di Monticchiello, nato nel 1967, realizza un'esperienza di vita e cultura particolarmente interessante. Gli abitanti del posto, infatti, dalla fine di luglio per quasi tutto il mese di agosto con repliche quotidiane mettono in scena nella piazza del paese un autodramma scritto, diretto e completamente messo in scena da loro, lo stesso staff del paese crea le musiche e le scene. Negli ultimi anni le rappresentazioni, "recitate" in tipico dialetto della Val'Orcia sono state suddivise in due parti, la prima delle quali riguardava le esperienze del passato della vita contadina della prima metà di questo secolo e la seconda temi ed argomenti d'attualità. L'esperienza teatrale della gente di Monticchiello da "esperimento popolare" è diventata quindi un esempio significativo del fare teatro in Italia, con giudizi lusinghieri di pubblico e di critica.
Di origine Etrusca, acquistò importanza grazie alla vicina Via Francigena. Federico Barbarossa, nel 1154 vi accolse gli ambasciatori di papa Adriano IV e questo avvenimento viene ricordato con la "festa del Barbarossa", la terza domenica di Giugno.
Nel 1167 fu sede del Vicariato Imperiale. La Firenze di Cosimo I de' Medici la acquisì nel 1559. La Collegiata dei Santi Quirico e Giuditta è in stile romanico: ha tre portali e quello posto a mezzogiorno viene attribuito a Giovanni Pisano, all'interno si trova un politico di Sano di Pietro ed un coro del 1432-1502.
Palazzo Chigi è del XVII secolo. Gli "Horti Leonini" (XVI Sec.) sono uno dei primi esempi di Giardino all'Italiana: da Agosto ad Ottobre si svolge la mostra di scultura "Forme nel verde". La Pieve romanica di S. Maria Assunta è stata, forse, costruita sui resti di un tempio precristiano.
L'interno della chiesa di S. Francesco custodisce due statue lignee policrome ed una Madonna Robbiana. La frazione di Bagno Vignoni era conosciuta fin dai tempi dei Romani famosa per le benefiche acque che scaturiscono ad una temperatura di oltre 50 °C e vengono recuperate nel "vascone", posto al centro del paesino, donandole un aspetto molto suggestivo.
A S. Caterina da Siena è dedicato un piccolo santuario situato nel porticato al lato della vasca. Il castello di Vignoni sovrasta l'abitato ed è raggiungibile sia da San Quirico che da Bagno Vignoni, un percorso naturalistico da poter fare anche a piedi.